Obszar dawnego powiatu tomaszowskiego wchodził we wczesnym średniowieczu w skład Grodów Czerwieńskich. Ich ośrodkiem administracyjnym był Czerwień, utożsamiany bądź z grodem Czermno, bądź z grodem Czerniejewo k Chełma. Grody Czerwieńskie zdobyte na ,,Lachach” w r. 981 przez Włodzimierza, księcia kijowskiego, odebrane w roku 1018 przez Bolesława Chrobrego, ponownie zajęte w r. 1031 przez Jarosława Mądrego, księcia kijowskiego, stały się odtąd terenem spornym pomiędzy Polską i Rusią, należąc kolejno do księstwa wołyńskiego (włodzimierskiego), czerwińsko-bełskiego (powstałego najprawdopodobniej w drugiej połowie XII w.) i halicko-włodzimierskiego, utworzonego przez Daniela Romanowicza na początku XIII w. (w tym czasie krótko w posiadaniu Leszka Białego). Pod koniec XIII w. obszar ten został włączony do księstwa ruskiego z siedzibą w Przemyślu.

        Po skrytobójczym zgładzeniu w 1340 r. księcia halicko-włodzimierskiego Jerzego II (przybrane imię piastowicza mazowieckiego Bolesława Trojdenowicza), w wyniku wcześniej zawartych z nim układów Kazimierz Wielki wystąpił jako sukcesor i po walkach (m.in. z Litwą) przyłączył w 1366 r. księstwo chełmsko-bełskie (dawne Grody Czerwieńskie) do Polski. Po kolejnych sporach z Węgrami księstwo zostało ponownie przyłączone w 1387 r. do Korony przez Królową Jadwigę. Jednak już w następnym roku Władysław Jagiełło przekazał je, jako wiano swej siostry Aleksandry, księciu mazowieckiemu Ziemowitowi. Księstwa bełskie i chełmskie powróciły na stałe do Korony w 1462 r. i wówczas pierwsze z nich otrzymało status województwa, drugie zaś jako ziemia weszło w skład województwa ruskiego z siedzibą we Lwowie.

       Obszar dawnego powiatu tomaszowskiego pozostał w granicach województwa bełskiego do pierwszego rozbioru Polski (1772). W zaborze austriackim ustanowiony został cyrkuł bełski (z siedzibą w Zamościu) oraz od 1776 r. dystrykt w Tomaszowie. W okresie Księstwa Warszawskiego (od r. 1809) powiat tomaszowski należał do departamentu (województwa) lubelskiego, a w obrębie Królestwa Kongresowego (od r. 1816) znalazł się w obwodzie hrubieszowskim województwa lubelskiego, jednak bez miasta Tomaszowa, które wraz z najbliższymi gromadami weszło w skład powiatu zamojskiego. W latach 1837-42 zmieniono nazwy województw na gubernie (lubelska), obwodów na powiaty (hrubieszowski), a powiatów na okręgi (tomaszowski). Podział administracyjny wprowadzony przez władze carskie w 1866 r. reaktywował powiat tomaszowski, po utworzeniu w 1912 r. guberni chełmskiej wcielony do niej w 1915 r.

      Wśród pierwszych pięciu województw, których granice zostały określone od razu w 1919 r. przez władze niepodległej Polski, znalazło się też województwo lubelskie, z powiatem tomaszowskim. W okresie międzywojennego dwudziestolecia nastąpiły pewne poprawki graniczne powiatu, m.in. ubyła z niego gmina Dołhobyczów, doszła natomiast część gminy Majdan Sopocki. W 1944 r. reaktywowano powiat, powiększając równocześnie jego obszar o gminy Bełżec, Lubycza Królewska i Tarnoszyn, należące do 1939 r. do powiatu rawsko-ruskiego (województwo lwowskie). Do 1975 r. przeprowadzano drobne korekty granic, m.in. wyłączono gromady Kotlice i Niewirków, a dołączono sołectwa Budynin, Machnówek, Nabróż, Oserdów (z powiatu hrubieszowskiego) oraz część gmin Lipsko i Płazów (z powiatu lubaczowskiego).

      Powiat tomaszowski graniczył od północy z powiatem zamojskim, od zachodu z biłgorajskim, od południa z lubaczowskim, od północo-wschodu z hrubieszowskim, a od południowego wschodu granica powiatu była zarazem granicą państwową. Po reformie administracji kraju w 1975 r. obszar zlikwidowanego powiatu znalazł się w całości w granicach nowego województwa zamojskiego. Reforma administracyjna z roku 1998 ponownie przywróciła Tomaszowowi Lubelskiemu status miasta powiatowego. W granicach powiatu znalazło się 13 jednostek samorządowych w tym cztery: Tomaszów Lubelski, Łaszczów, Tyszowce i Lubycza Królewska na prawach miejskich.